以才干知名。荆州牧刘表让他到郡中各县任职。曹操进入荆州时，李严正为秭归县令，于是西往奔蜀，刘璋用他为成都县令，又获得能干的名声。
建安十八年(213)，任李严代为护军，在绵竹一带抵抗刘备。李严率领部下投降刘备，刘备任命他为裨将军。平定成都后，李严被任命为犍为太守、兴业将军。
建安二十三年(218)，盗贼马秦、高胜等在妻阝县起兵，招集队伍数万人，到达资中县。当时刘备在汉中，李严不待另外发兵，只率本郡士兵五千人前往讨伐，斩杀马秦、高胜等人。其余人都四散逃命，回家为民。又越砈少数民族首领高定派遣军队围攻新道县，李严急速出兵前往救援，贼兵大败逃走。李严被升任辅汉将军、兼任原郡郡守如前。章武二年(222)，刘备征召李严进永安宫，任命他为尚书令。
章武三年(223)，刘备病重，李严与诸葛亮一道受遗诏辅佐少主刘禅；以李严为中都护，统管内外军事，留下镇守永安。建兴元年(223)，被封为都乡侯、假节，加光禄勋。建兴四年(226)，李严转任为前将军。考虑到诸葛亮计划出军汉中，故李严应当负责后方事务，便移往江州，留下护军陈到驻守永安，都归李严统管。李严与孟达的信说：“我和孔明同受先主遗托，忧虑甚多，责任重大，总想得到良好的同事。”诸葛亮也给孟达去信说：“处理公务行云流水，解决难题从不滞留，这就是正方的性格。”可见他受到的尊崇与重用。
建兴八年(230)，李严被升为骠骑将军。因曹真准备三路进逼汉川，诸葛亮命令李严率领二万人赶赴汉中。诸葛亮上表奏任李严之子李丰为江州都督督军，负责李严所留的事务。诸葛亮考虑到第二年要出兵，便命令李严以中都护身份代行丞相府事权。李严改名为李平。
建兴九年(231)春，诸葛亮出兵祁山，李平负责督运粮草。夏秋之季，正逢阴雨连绵，粮草运输供应不上，李平派参军狐忠、督军成藩传话给诸葛亮，让他撤军，诸葛亮得到信后答应退兵。李平听说军队已撤退，于是又故作惊讶，说：“军粮充裕，怎么又退军呢！”用意在于解脱自己督办粮草不力的责任，显出诸葛亮延误战机的错误。他又上奏后主，说“军队伪装撤退，其实是用来引诱敌人好与其决战”。诸葛亮便将李平的前后书疏原本手迹递上去，李平的错误和矛盾一下子暴露无遗。李平辞穷理屈，只得叩头认罪。于是诸葛亮上奏弹劾李平说：“自从先帝驾崩，李平的心思全想着家庭，尚且搞些小恩小惠，只想平稳处世求名，全不忧虑国家大事。为臣北往出兵，希望让他带兵前往镇守汉中，李平再三借口推辞，并无前来
