牧陶谦忌恨孙策。孙策的舅父吴景，当时任丹杨太守，孙策于是带着母亲迁居曲阿，与吕范、孙河一起投靠吴景，并依赖吴景召募得数百人。
兴平元年(194)，孙策前往跟随袁术。袁术认识到孙策非同一般之人，便将孙坚的部队交还孙策。太傅马日石单执符节安抚关东，在寿春以礼征召孙策，上表奏请任孙策为怀义校尉，袁术的大将乔蕤、张勋都倾心敬重孙策。袁术常常叹息说：“如果我袁术有孙郎这样的儿子，死也瞑目无憾啊！”孙策有个骑兵犯了罪，逃进了袁术的军营，藏躲在马厩中，孙策派人前往杀掉他。过后，他又前往袁术处赔礼请罪。袁术说：“兵士叛变，理当共同惩处，有什么可请罪的呢？”从此军中更加敬畏孙策。袁术当初答允让孙策任九江太守，过后改用丹杨人陈纪。后来袁术准备攻打徐州，向庐江太守陆康求派军粮三万斛。陆康不给，袁术大怒。孙策以前曾求见过陆康，陆康不见，只让自己的主簿接待他。孙策因此对陆康怀有恨心。袁术派孙策攻打陆康，对孙策说：“先前我错用陈纪，常恨我的本意未能兑现。如今你如果能抓获陆康，庐江就真正属于你所有了。”孙策攻打陆康，打败了他，袁术再次任用他过去的下属刘勋为庐江太守，孙策更为失望。
起先，刘繇为扬州刺史，州府原来设在寿春。袁术已占领寿春，刘繇于是渡江以曲阿为州府治所。此时，吴景尚在丹杨，孙策的堂兄孙贲又是丹杨都尉，刘繇到后，把他们都撵走了。吴景、孙贲退居历阳。刘繇派樊能、于麋东往驻扎横江津，张英驻扎当利口，以抵御袁术。袁术任用自己过去的下属琅王牙人惠衢为扬州刺史，又任用吴景为督军中郎将，与孙贲共同领兵进击张英等，一连几年都未能攻克。孙策于是劝说袁术，请他派自己前助吴景等人平定江东。袁术上表任命孙策为折冲校尉，代理殄寇将军，只给他配备一千多的士卒及相应的军需品，战马几十匹，宾客中愿意跟随者几百人。及至历阳，孙策的兵众发展到五、六千人。孙策的母亲已先从曲阿迁来历阳，孙策又将母亲迁往阜陵居住，然后渡江转战，所向势若破竹，无人敢与他交锋，而且军令很严整，百姓们都依附他。孙策为人喜好修饰外表，善于谈笑，性格豁达开朗乐于接受意见，又善于用人，所以兵士和百姓对待他，没有不尽心尽力的，都愿意效死于他。刘繇弃军自己逃走，各州郡的太守们也都纷纷弃城逃跑。吴郡人严白虎等各率有一万多人，驻扎严守各自的地盘。吴景等想先击破严白虎等，然后再到会稽。孙策说：“严白虎等盗贼，心无大志，凭此就将其擒获。”于是率兵渡过浙江，占据会
