操和袁绍都分别把自己的营帐连接起来，筑起土山相对。袁绍的部队向曹操射箭，很多士兵被射死射伤，曹军都很害怕。于禁监督士兵守御土山，奋力作战，气势更加高昂，袁绍被打败，于禁升任偏将军。冀州平定，但昌豨又反叛，曹操派于禁征剿，于禁急行军攻击昌豨，昌豨同于禁过去有过交情，所以找到于禁投降了。众将军都认为昌豨已经投降应该送他到曹操那儿。于禁说：“你们不知道曹公一贯的命令吗？被围以后投降的不赦。奉行法律，遵守命令，这是下对上的大节，昌豨虽然是我过去的朋友，于禁难道会因此而失节吗？”亲自到昌豨那里与他诀别，流着泪将他斩首了。当时曹操在淳于驻军，听说后叹息说：“昌豨不到我这儿投降，而去找于禁，这不是命中注定要死了吗？”从此更加器重于禁。东海平定以后，封于禁为虎威将军。后来他同臧霸等人攻击梅成的队伍，张辽、张郃等人征讨陈兰，于禁到达后，梅成带领三千多人投降，随后又发动叛变，他的部下都投奔陈兰。张辽等人同陈兰相持，军粮不足，于禁押运粮草前后相接，张辽得到给养，于是杀了陈兰、梅成。于禁增加食邑二百户，连同以前的共一千二百户。那时候，于禁同张辽、乐进、张郃、徐晃都成为名将，曹操每次出征，都轮替着让他们担任先锋、殿后，而于禁带兵严肃齐整，缴获的财物，自己一毫不取，因此赏赐特重，但他以法约束部下，所以不很得人心。曹操一直痛恨朱灵，想夺了他的军营，因于禁有威信，为人看重，就派于禁带几十名骑兵，拿着命令，直接到朱灵的营地解除他的兵权，朱灵和他的部下都不敢妄动，于是任命朱灵担任于禁手下的督军，大家都被震服。于禁就是这样令人畏惧。后来于禁升任左将军，持节钺，又分给他五百户食邑，封他的一个儿子为列侯。
建安二十四年(219)，曹操在长安，命曹仁去樊城讨伐关羽，又派于禁协助。赶上秋天，下暴雨，汉水泛滥，平地水深好几丈，于禁部下七军都被淹没，于禁同众将登上高坡，望着汪洋一片，无处躲藏。关羽乘着大船靠近攻击，于禁只得投降，只有庞德不屈而死。曹操听说后，哀叹了很久，说：“我了解于禁有三十年，哪想得到临危处难，反而不如庞德呢？”后来孙权擒获关羽，俘虏关羽部下，于禁又归附于吴国。魏文帝即位，孙权称藩国，命于禁回归。文帝召见于禁，看到他须发雪白，面容憔悴，叩头流泪，文帝用荀林父、孟明视的事安慰他，封他为安远将军。想派他出使吴国，先让他到邺城拜谒曹操的陵墓，预先让人在陵堂画上关羽战胜，庞德愤怒不屈，于禁屈膝投降的情形。于
