曹操到汉中讨伐张鲁，曹操回京后，拜杜袭为驸马都尉，留在汉中都督军事。经过他的安抚开导，老百姓中自愿从汉中迁往洛阳、邺城的共有八万余人。夏侯渊被刘备杀死，军队失去了主帅，将士们大惊失色。杜袭和张郃、郭淮纠集散乱人马，调整军事部署，暂时推张郃为都督，以统一军心，三军将士才得以安定下来。太祖曹操要东还洛阳，准备挑选、任命一个留府长史镇守长安，主管此事的官员挑选的人大多不合适，曹操便下令说：“放下好马不骑，何必匆匆忙忙到别处去寻找？”亲自任命杜袭为留府长史，驻守关中。当时将军许攸拥有大量私兵，不肯归附曹操，而且说了不少轻慢的话。曹操大怒，准备讨伐许攸。大臣们多数建议“可以招抚许攸，共讨强敌”。曹操把刀横放在膝盖上，脸色阴沉不肯听从。
杜袭走进来也要提建议，曹操迎面先对他说：“我的主意已定，你不必再说了。”杜袭说：“假如殿下的主意正确，臣下便可以帮你完成；假如殿下的主意不正确，即使定下了也可以修改。殿下，为什么不能让我把话说完呢？”曹操说：“许攸怠慢轻侮我，你看应该如何处置呢？”杜袭说：“殿下认为许攸是个什么样的人？”曹操说：“凡人。”杜袭说：“只有贤人才能识别贤人，只有圣人才能识别圣人。许攸是个凡人，他怎么能识别非凡的人呢？如今豺狼挡道却要先除狐狸，别人将会指责、嘲笑您避强攻弱，那么进兵称不上英勇，退兵称不上仁慈。臣下听说有千钧力量的弓弩不去射杀小小的家鼠，有万石容积的大钟不用草茎撞击洪音。如今区区一个许攸，哪用得着殿下的神武大驾呢？”曹操说：“有理。”于是派人前去厚抚许攸，许攸也就当即归附了曹操。
当时夏侯尚受到太子曹丕的宠信，俩人关系甚密。杜袭认为夏侯尚不是个有益的朋友，不值得特殊优待，并把这事报告了曹操。曹丕起初很不高兴，后来肯定了杜袭的判断，此事已经载入《夏侯尚传》。杜袭为人处事就是这样以柔取胜，不当面抵触，然每每事半功倍。曹丕做了魏王以后，封杜袭为关内侯。称帝以后，又任命其为督军粮御史，封武平亭侯，后又任命杜袭为督军粮执法，并让他入朝当了尚书。明帝曹睿即位后，杜袭被晋封为平阳乡侯。诸葛亮出秦川，大将军曹真都督各路人马抗拒蜀军，提升杜袭为大将军军师，又把杜袭的食邑分出一百户来给他的哥哥杜基，封杜基为关内侯。曹真死后，司马懿代替了他的职务，杜袭仍然担任军师，并增加食邑三百户，和从前的加在一起共五百五十户。以后杜袭因患病被征召回朝，拜太中大夫。死后，追赠为少府，
