民困。仓庾空虚。袭自知思结于民，乃遣老弱各分散就田业。留丁强备守，吏民欢悦。会荆州出步骑万人来攻城，袭乃悉召县吏民任拒守者五十余人，与之要誓。其亲戚在外欲自营护者，恣听遣出；皆叩头愿致死。于是身执矢石，率与戮力。吏民感恩，咸为用命。临陈斩数百级，而袭众死者三十余人，其余十八人尽被创，贼得入城。袭帅伤痍吏民决围得出，死丧略尽，而无反背者。遂收散民，徙至摩陂营，吏民慕而从之如归。
司隶钟繇表拜议郎参军事。苟彧又荐袭，太祖以为丞相军祭酒。魏国既建，为侍中，与王粲、和洽并用。粲强识博闻，故太祖游观出入，多得骖乘，至其见敬不及洽、袭。
袭尝独见，至于夜半。粲性躁竞，起坐，曰：“不知公对杜袭道何等也？”洽笑答曰：“天下事岂有尽邪？卿昼侍可矣，悒悒于此，欲兼之乎！”后袭领丞相长史，随太祖到汉中讨张鲁。太祖还，拜袭驸马都尉，留督汉中军事。绥怀开导，百姓自乐出徙洛、邺者八万余口。夏侯渊为刘备所没，军丧元帅，将士失色。袭与张合、郭淮纠摄诸军事，权宜以合为督，以一众心，三军遂定。太祖东还，当选留府长史镇守长安，主者所选多不当。太祖令曰：“释骐冀而不乘。焉皇皇而更索？”遂以袭为留府长吏，驻关中。
时将军许攸拥部曲，不附太祖而有慢言。太祖大怒，先欲伐之。群臣多谏：“可招怀攸，共讨强敌。”太祖横刀于膝，作色不听。袭入欲谏，太祖逆谓之曰：“吾计以定，卿勿复言。”袭曰：“若殿下计是邪，臣方助殿下成之。若殿下计非邪，虽‘成宜改之。
殿下逆臣令勿言之，何待下之不阐乎？“太祖曰：”许攸慢吾，如何可置乎？“袭曰：”殿下谓许攸何如人邪？“太祖曰：”凡人也。“袭曰：”夫‘惟贤知贤，惟圣知圣’，凡人安能知非凡人邪？方今豺狼当路而狐狸是先，人将谓殿下避强攻弱，进不为勇，退不为仁。臣闻千钩之弩不为鼷鼠发机，万石之钟不以莛撞起音。今区区之许攸，何足以劳神武哉？“太祖曰：”善。“遂厚抚攸，攸即归服。时夏侯尚昵于太子，情好至密。
袭谓尚非益友，不足殊待，以闻太祖。文帝初甚不悦，后乃追思。语在《尚传》。其柔而不犯，皆此类也。
文帝即王位，赐爵关内侯。及践阼，为督军粮御史，封武平亭侯，更为督军粮执法，入为尚书。文帝即位，进封平阳乡侯。诸葛亮出秦川，大将军曹真督军拒亮，徙袭为大将军军师，分邑百户赐兄基爵关内侯。真薨，司马宣王代之，袭复为军师，增邑三百，并前五百五十户。以疾征还，拜太中大夫。薨，追赠少府，
